まずは有名旅館の温泉に入浴中の寛平ちゃんに乱入者が。その正体は盟友のジミー大西！日本を代表するボケの達人に寛平ちゃんも思わずツッコミに…。人吉が生んだ名俳優・中原丈雄も愛する豚まんに、３月で閉店するという餃子が有名な「茶びん」にも。さらに梅が見ごろを迎えた梅園ではどこかで見たことがあるようなもう一人のゲストが…。他にも国宝の青井阿蘇神社に、スイーツの名店で脳チャージ、人々とのふれあいは間違いなしの人吉編！

平成大通りから少し入ったところにある食事処はコスパ抜群！600円で馬肉飯に小鉢も盛りだくさん。
寛平ちゃんも思わず、な・な・なんと！日本のほとんどの名字がある印鑑屋ではもちろん「間」もある？20万円近くする超高級印鑑も発見。
日本全国からサウナ愛好家がやってきてサウナの聖地と化した「湯らっくす」では寛平ちゃんがサウナ体験！日本一のスタッフから熱風を浴びせられ…。
奈良県のキャラせんとくんにすっぴんのIKKOさん、大俳優の船越英一郎さんも登場！？

まずは番組冒頭で寛平ちゃんから重大発表！
熊本城マラソンのコース沿いで特に応援が盛り上がる熊本市飽田界隈を散策。大会当日はゼリーにするほどの特産品、ナスを生産農家でいただきます。焼きナスは絶品！2020年の運勢占いでは寺田アナにまさかの事態が！寛平ちゃんが大ショックを受ける事件も!? さらにめったに見ることができないシーンにも遭遇。地域総出で一体何をお祝いをする!? 今回のゲストは自叙伝がバカ売れした元ホームレス中学生の麒麟・田村裕さん！

寛平ちゃんと寺田アナが今回ぶらり旅するのは阿蘇市。まずは道の駅阿蘇ではもの凄い住民とばったり遭遇。なんと全国的に有名な人らしいが、お宅にお邪魔すると衝撃の光景が…。さらに今の時期にピッタリのご利益があるというパワースポットや、取材お断りだけど寛平さんだからOKだという絶品から揚げ店、内牧の人情商店街と盛りだくさん!さらに年末年始に初詣客で賑わう阿蘇神社や、歴史ある街並みは冬休みのお出かけスポットでオススメ!！ ゲストのFUJIWARA原西さんと寛平さんというギャグモンスターが笑いを届けるサンタクロースに！

寛平ちゃんと寺田アナが今回ぶらり旅するのは荒尾市。かつて炭鉱の街として栄えた荒尾市にある、2015年にユネスコ世界文化遺産の構成資産として登録された三池炭鉱万田坑を訪ねる。1951年に採掘が終わった万田坑だが、往時を偲ばせる第二竪坑櫓や関連施設の坑口、ケージやウィンチの巻き上げ機などが現存している。案内された寛平ちゃんは、日本の近代化を支えた炭鉱マンの息吹を実感すると共にスケールの大きさに驚く。 この他、出荷の最盛期を迎えたジャンボ梨の生産者、400年の歴史を誇る小代焼の窯元などへ足を伸ばし触れ合う。今 話題となっているのが、石炭にちなんだお好み焼の「石炭ゴロゴロ万田焼き」やスイーツの「万田坑パフェ」！そのお店をひょっこり訪問。ゲストに吉本新喜劇の五十嵐サキさんを迎え、荒尾の秋旅を楽しむ。

今回は、熊本市に鎮座する藤崎八旛宮周辺を間寛平ちゃんと寺田菜々海アナウンサーがぶらり旅。参道沿いの幼稚園や老舗の靴専門店などに笑いを届け、元気をもらう。笑いの勢いはとどまらず、市コミュニティセンターでは健康体操や詩吟のサークルにお邪魔するや、寛平さんがギャグを連発し大爆笑の渦に！！さらに足を伸ばした先はおよそ５０軒の商店が並ぶ子飼商店街、昭和の雰囲気に浸りながら今昔秘話に耳を傾け、懐かしい惣菜の味に触れ、人情に心を揺れ動かします。一期一会の出会いを大切にする触れあいドキュメント。

パワースポットで知られる「押戸石（おしといし）の丘」から、寛平ちゃんと寺田菜々海アナの南小国町の旅がスタート。不思議な巨石群に見守られながら、ぶらり～ぶらりの山里の旅が始まる。筑後川源流の近くまで足ば伸ばした所は立岩水源。そして、外せないのが満願寺温泉、囲いの無い川湯にびっくり。途中笑いを届けに訪れた特別養護老人ホームでは、寛平ちゃんがカラオケでのど自慢。南小国町では今秋、間寛平プロデュースによる「黒川温泉郷　寛平ナイトマラソン」が開催される。そのスタート・ゴールの会場となる黒川温泉郷を訪れる。そこで出会ったのはあの大女優！？スイーツ巡りなどを楽しみながら笑いを振り撒く。黒川温泉郷の周辺一帯で繰り広げられるナイトマラソンについても紹介。全長25キロメートルのコースを検証し、寛平ちゃんが自ら試走し走り方などを伝授すると共にレースの醍醐味を伝える。

熊本市内で最も古い健軍神社からスタート。健軍商店街への道すがら行列を発見。お目当ては「高級食パン」で予約必至のその味とは？健軍商店街では激安総菜にオープンしたばかりのカフェ、元力士のご主人がつくるちゃんこ鍋に舌鼓！さらに101歳の元気おばあちゃんがいる老人ホームでは、みなさん寛平ちゃんのギャグで大笑い！8月31日に花火大会を控える江津湖界隈も散策。俳句好きのウナギ店のご主人は一癖あり!?

天草市の本渡から五和、苓北、牛深とうまいもんを探して巡る今回。天草が生んだスターWANIMAも大好きという鶏一匹丸焼のチキンに天草ならではの丸いたい焼き。イルカの新施設が完成し盛り上がっている五和では海の幸を堪能し苓北では顔と同じサイズ!? の岩ガキにビックリ！牛深では朝の6時から市場のセリに寛平さんも参加。世界遺産の﨑津集落では路地に入ると驚きの変わり寿司を発見！月に一度の火曜の夜は人情あふれた熊本ぶらり旅をお楽しみに！

熊本の市町村で3番目に広い山都町。田植えシーズン真っ只中なので寛平ちゃんと寺田アナも田植え体験を。通潤橋そばの棚田で、日本の原風景ともいえる手植えをするも腰が痛くて寛平ちゃんも思わず愚痴が…。田植えの後は山都町の美味しいもので舌鼓。ちゃんぽんしかないラーメン店に、「矢部のケンチキ」なるご当地グルメも。意外な名前の由来とは？古くから栄えた街並は初夏の散歩にぴったり！
月に一度の火曜の夜は人情にあふれた熊本ぶらり旅をお楽しみに！